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本文来自窗敲雨的个人微信公众号“酷炫科学”

1856年,威廉·亨利·珀金(William Henry Perkin)正忙着在自家顶楼的化学实验室里摆弄煤焦油,那时他只有18岁。

他的目标是探索制造奎宁的方法。那时候,这种抗疟疾药物还只能从天然产生中提取,而如果能利用煤焦油中的成分合成它,那生产起来就会方便得多。遗憾的是,几轮处理之后,他的反应瓶里没有任何奎宁存在的迹象,只出现了一堆黑乎乎的沉淀物。这是一次相当失败的实验,但在清洗反应瓶时,却发生了出人意料一幕——“黑色沉淀物”溶解在乙醇中,得到了美丽的紫色溶液。

这紫色来自苯胺紫,这世上的第一种有机合成染料。这不仅是一次美丽的意外,它也成为了现代有机化学工业的开端。

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珀金发现,这种意外获得的紫色染料适合为丝绸和其他织物染色,颜色鲜艳而且牢固,不会因为水洗、日晒褪色。这是一个极具商业价值的发现,因为在此之前,染料商一直缺少能大范围普及同时又具有很好染色效果的紫色。在合成染料出现之前,不少天然染料具有工艺繁琐、产量少或者容易褪色的缺点。比如说一种著名的紫色天然染料骨螺紫,正如名字所说,它来自一些骨螺的腺体分泌物。用骨螺紫染色的布料非常美,但它产量稀少、价格昂贵,绝对不是普通人能拥有的时尚。在这样的背景下,珀金为苯胺紫申请专利,并迅速将其推向市场。虽然在1860年代,就已经有新的紫色合成染料逐渐替代了苯胺紫,但这个重要开端依然会被载入史册。

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(苯胺紫染色的丝织品)

从这里还诞生了一个奖项:珀金奖章(Perkin Medal),这个奖项为纪念苯胺紫发现50年而在1906年设立,由美国化学工业学会颁发,它也被视为美国化工业界的最高荣誉。

有意思的一点是,苯胺紫确切的化学结构直到一百多年以后才被真正确定。1994年和2007年的两项研究最终确定了这种紫色染料的真身:它其实是四种化学结构接近的分子组成的混合物,这四种分子的结构如下图:

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顺便说,苯胺紫的化学结构与珀金最初想要的奎宁其实有相当大的差别(见下图)。这倒也不能怪他,毕竟在那个年代,化学家们对有机物化学结构的认识才刚刚起步。如今,有机合成变得更加精细和可控,这种与期望结果相去甚远的“美丽错误”大概是不会再出现了吧。

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PS:苯胺紫也是布里斯托尔大学化学院“月度分子”栏目所写到的第一种物质,确实是一个很适合作为开端的主题。2018年的年度色也是一种好看的紫色(虽然名字值得吐槽),所以就用一段紫色的历史来开启新的一年吧~

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2 Responses to “分子故事:有机化学工业从这一抹紫色开始”

  1. InQβ说道:

    年度色……暗示京紫元年

  2. 匿名说道:

    说说历史故事也不错。赞

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